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おそらく、シーズン4中盤の山場(?)、第9話、第10話で連続した話となっている。

病院に入れられているアンナという女性が、リリスが66の封印を破りルシファーが地獄から出たら、”世の終わり”となると語る。なんとか止めなければ天使たちも負けそうだと・・・。そしてほどなく黒い目の悪魔が看護士に扮して彼女の前に現れるが、パワーを使いアンナは逃走する。
そのアンナを悪魔が必死で追っていると言う情報をルビーが兄弟に伝えにくる。ルビーにも詳しいことはわからないが、生け捕り命令が出ているくらい重要人物なのだと。ディーンは、そもそもルビーの情報を真に受けるサムの態度が気に入らないわけだが、それには訳があり・・。

6ヵ月前、地獄に落ちてしまったディーンをなんとか取り戻そうとサムは酔いどれながらも悪魔との取引の場に来ていた。もちろん自分とディーンを交代させろと悪魔に迫るのだったが、悪魔は応じてくれない。

アンナが居た病院で話を聞いた兄弟は、彼女の実家を訪ねる。しかし既にどうやら悪魔によって彼女の両親は惨殺されていて・・・。悪魔に追われる彼女が教会に逃げ込んだと予想し、スケッチや写真にあった教会を探しに行く兄弟。そしてアンナとご対面~。アンナは兄弟のことを天使たちがいつも話していたのを聞いていて知っていて、特にディーンのことは、カスティエルが人類を助けるために彼を地獄から救い出したと聞いたと。アンナが天使達の会話が聞こえるようになったのは、9月18日、ディーンが地獄から戻った日と一致していた。
ルビーが駆けつけてきて、悪魔が兄弟をつけていた為すぐココにやってくると言うや否や、悪魔アラステアが現れる。サムの力は彼には通用せずはじき飛ばされ、ディーンには地獄で仲良くしたと迫るアラステア。サムがあのナイフで刺しても彼には通用しないし、むしろナイフを奪われてしまう。
兄弟はアラステアとやりあってボロボロに負傷、ルビーはアンナを悪魔から守っていると言うサムの言葉がまたディーンは気に入らない。そしてやっと6ヵ月前のことをサムが語る。
ディーンの死を嘆き酔いどれた生活を送るサムの前に、地獄に落とされていたルビーが復活(でも前のルビーの体じゃなく、もちろん今のルビーでもない。)、リリスの命令でサムの命を奪うのが地獄からの復活の条件だったと言うルビーにサムは覚悟をしたが、彼女は伴に現れた悪魔を始末し、サムと逃げようとするが、誰かの体を乗っ取っているルビーを気に入らないサムは車から放り出してしまう。そして、ルビーは正真正銘身元不明の若い女性の脳死者(今のルビー)の身体をもらい、サムの前に再び現れる。そしてまだなかなか力の定まらないサムのパワーの特訓(?)に力を貸そうとするルビー。そしてそんなルビーに迫られるままサムとルビーは・・・・・話を聞かされながらそのへんの濡れ場(?)の詳細は省けと言うディーン(爆)。

そして、5ヶ月前、リリスの存在を察知したサム、さっそく倒しに向おうとするが、まだ準備が出来ていないとルビーは止めようとするが、リリスと闘って死ぬのならそれでかまわないと、反対するルビーを押し切ってリリスの所へと向う。
しかしリリスのような少女は居たが、それは罠でサムは現れた悪魔達に殺されそうになる。そこへルビーが追いかけてきて力を貸し、なんとか窮地を脱するサム。サムにとってルビーは命の恩人であり、ディーンの居ない生活で、まるでディーンの支えのようにルビーがなっていてくれたと。
これでようやくディーンも少しルビーに対する気持ちが軟化する。そして小屋でアンナをかくまうルビーと合流する兄弟。そこへまず現れたのは、悪魔達ではなく、カスティエルとウリエルだった。
そしてアンナを始末すると告げるのだった。
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